¿Qué es la saponificación?

La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico en el cual un elemento graso reacciona con una base en presencia de agua, para generar sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos (jabones) y glicerina. Para lograr la saponificación, es necesario desdoblar una molécula de éster por medio del agua. En este artículo definiremos la saponificación y sus diferentes etapas.

Los jabones son el producto principal de la saponificación. Imagen de Fusia

Definición de saponificación

La saponificación o hidrólisis de éster es una reacción química entre un lípido saponificable o ácido graso y una base o solución alcalina. Como consecuencia de la reacción, se obtiene una sal de dicho ácido y como sub producto, la glicerina.

Las grasas reaccionan con base fuerte para generar jabón y glicerina
Reacción química de la saponificación. Imagen de Toughtco

El mecanismo de la reacción de saponificación se presenta en tres fases: La primera de ellas consiste en la adición nucleófila de un ion OH- al éster, como podemos ver en la siguiente figura:

Adición nucleófila del OH al ester en la saponificación
Primera fase del mecanismo de reacción de la saponificación. Imagen de Rhadamante

Seguidamente, se presenta una eliminación del grupo alcoholatado. En esta fase, la reacción puede completarse, se forma un ácido débil (ácido carboxílico), una base fuerte (soda cáustica) y un ion alcoholato, generándose una reacción ácido-base que culmina con la conversión del ácido carboxílico en un ion carboxilato:

Conversión del acido carboxílico en alcoholato durante saponificación
Segunda fase del mecanismo de reacción de saponificación. Imagen de Rhadamante

La tercera y última fase del mecanismo de reacción consiste en la reacción del ácido carboxílico con el ion alcoholato:

reacción del acido carboxílico con el alcholato en la saponificación
Tercera fase del mecanismo de reacción de saponificación. Imagen de Rhadamante

En el contexto de la síntesis del jabón, el mecanismo de la reacción se puede detener en esta última fase, sin embargo, si se requiere obtener un ácido carboxílico, hay que adicionar un medio ácido como podemos ver en la siguiente figura:


Obtención de acido carboxílico en la saponificación utilizando medio ácido

Adición de medio ácido para obtener ácido carboxílico. Imagen de Rhadamante





Etapas de la saponificación

La saponificación consta de dos etapas. La primera etapa, es la descomposición de sus ingredientes en partes útiles y la segunda etapa, es la reacción de éstas para producir el jabón.

Las grasas y los aceites están compuestos por triglicéridos. Estos triglicéridos deben ser descompuestos en ácidos grasos y glicerol para poder realizar la saponificación. La desintegración de un triglicérido en sus componentes básicos es conocida como hidrólisis. En contacto con el agua, todos los ésteres se descomponen en ácidos grasos y glicerol.

Durante la saponificación, el agua hace llegar el hidróxido de sodio a todos los rincones del recipiente que lo contiene, de modo, que se produzca la hidrólisis del éster. Durante la hidrólisis, los iones de NaOH atacan al átomo de carbono que se encuentra en el extremo carboxilo del ácido graso, liberándolo del triglicérido.

Una vez separados los ácidos grasos, reaccionan con el ion de sodio, formando la sal conocida como jabón y los tres iones de hidróxido reaccionan con el glicerol, formando la glicerina.

Diferentes tipos de jabones producto de saponificación
Jabones con diferentes grados de transparencia según concentración de ácidos grasos. Imagen de Chatelaine  

El producto principal de la saponificación es el jabón. La transparencia de este jabón va a depender del contenido de ácidos grasos que contenga. Mientras más transparente sea el jabón, menos ácidos grasos tendrá. Por otro lado, un jabón opaco y de consistencia lechosa, tendrá exceso de ácidos grasos.

Cuando la saponificación se realiza en un procedimiento frío, habrá más ácidos grasos y se obtendrá un jabón opaco, incluso si las medidas de base fuerte y aceites han sido meticulosamente precisas, ya que es un proceso que raramente libera calor suficiente para neutralizar los ácidos grasos.

Por otro lado, si el procedimiento se realiza en caliente, es decir, en presencia de calor, todos los ácidos grasos se unirán a la base fuerte formando un jabón neutro y transparente. Podemos decir entonces, que la saponificación es una reacción que será mucho más completa cuando se realiza en presencia de calor.

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¿Qué es la saponificación? by Ing. Bulmaro Noguera is licensed under a Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0 Internacional License



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16 Comentarios

  1. Un saludo, quisiera me aclararan si la reacción de saponificación tiene que pasar por la etapa éster; es decir, si el ácido graso libre es o no saponificable. Gracias

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    1. Gracias por tu comentario! La reacción funciona de la siguiente manera: El éster se hidroliza en ácido graso y glicerol en presencia de agua y soda cáustica, los iones de la soda cáustica atacan al carboxilo del ácido graso separándolo del triglicérido, luego el ácido graso reacciona con el sodio para formar la sal de dicho ácido.

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  2. Sólo felicitar al ING. Bulmaro Noguera por su contribución a la sociedad impartiendo conocimiento de la Química.

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    1. Gracias por tu comentario! Seguiremos publicando artículos y tutoriales especializados en Ingeniería Química.

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  3. Muy buena la info, muchas gracias por compartirla. Tengo una consulta, a qué temperatura se refiere cuando dice "en caliente" ?

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    1. Gracias por tu comentario! Puedes encontrar información sobre las temperaturas en el proceso en caliente, en la elaboración del jabón, en el siguiente artículo: https://www.ingenieriaquimicareviews.com/2020/10/fabricacion-jabon-proceso-industrial.html

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  4. Muy buen artículo, felicitaciones y gracias.

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  5. Gracias por el comentario. Una duda, si usamos un aceite vegetal, como aceite de oliva, ¿el componente graso no sería solo ácido oleico (o los otros ác. grasos que estén presentes)?
    Es decir, no estamos rompiendo el ester, simplemente formamos la sal.
    Por tanto, no se generaría glicerol, simplemente estaríamos produciendo oleato sódico (o la sal que sea).
    Gracias .

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    1. Dependiendo de la fórmula, se podrá separar el glicerol de la mezcla saponificada mediante filtración o decantación. Algunas veces no es posible por las mismas características de los reactivos y el producto que se forma, pero el proceso de saponificación siempre produce glicerol y una sal sódica.

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  6. Me gustaría saber si hay alguna manera de saponificar el triglicéridos sin estar en presencia de agua.

    O, si hay manera de saponificar el éster sin agua.

    Gracias y buena publicación.

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    1. Gracias por tu comentario! La saponificación es una reacción que se presenta siempre en presencia de agua y una base fuerte, por lo tanto, siempre se requerirá agua.

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  7. Muy buena explicación sobre la saponificación y la formación del ester esta perfecto! Pero en caliente se saponifica perfectamente un jabon ,existirá una sustancia capaz de acelerar la saponificación y que el curado del jabon sea más rápido?

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    1. Gracias por tu comentario! Una forma de realizar una saponificación más rápida y eficaz, es utilizando una soda cáustica con una pureza no menor al 98% y en excelentes condiciones, de modo, que garantice la aparición de las trazas de jabón a una velocidad idónea y que permita su extracción completa, ya que si las trazas aparecen muy rápido será muy difícil sacar el jabón del recipiente. Si se requiere elevar un poco la velocidad de reacción, se puede adicionar pequeñas cantidades de jabón a la mezcla, lo que aumentará la superficie de contacto entre los reactivos y aumentará la velocidad de reacción.

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